Em 1991, o Grêmio viveu uma situação contrastante no futebol: chegou à final da Copa do Brasil, mas perdeu para o Criciúma. No Campeonato Brasileiro, foi rebaixado à Divisão Classificatória pela primeira vez. Isso o obrigou a jogar a divisão inferior no ano seguinte. Ficando em terceiro do seu grupo, foi promovido à Série A.
Em 1993, o Tricolor voltou a vencer o Campeonato Gaúcho, que não conquistava de 1990. Nesse mesmo ano, Luiz Felipe Scolari, que já tivera uma passagem pelo clube, em 1987, foi contratado como treinador. Também em 1993, o time voltou à final de um campeonato nacional e foi vice-campeão da Copa do Brasil. No ano seguinte, o time de Felipão não deixou o título escapar, ao vencer o Ceará na final. O título deu direito ao clube de disputar a Copa Libertadores de 1995. O time não disputava tal competição desde 1990, mas, mesmo algum tempo depois de disputá-la pela última vez, foi muito bem.
O time de Felipão contava com o ataque de Paulo Nunes e Jardel e Danrlei no gol, três dos principais jogadores do clube. Mesmo assim, não tinha um grande plantel, mas foi avançando na competição. O ponto alto, antes da final, foram os jogos contra o Palmeiras, pelas quartas de final: em Porto Alegre, 5-0 para os gaúchos e em São Paulo, 5-1 para os Paulista. Na final, o adversário foi o Atlético Nacional, da Colômbia. Com uma vitória de 3-1 em casa e empate de 1-1 fora, o título ficou com os brasileiros.
Classificado para o Mundial Interclubes de 1995 contra o Ajax, o time empatou em 0-0 contra os neerlandeses, mas perdeu nos penaltis por 4-3.
Entretanto, já no ano seguinte, o clube deu mais uma conquista a sua torcida: o segundo Campeonato Brasileiro, conquistado após derrota em São Paulo contra a Portuguesa de Desportos por 2-0 e vitória pelo mesmo placar em Porto Alegre, com um gol de Aílton, nos minutos finais de partida. Também em 1996, o Tricolor venceu a Recopa Sul-Americana, ganhando do Independiente por 4-1. No ano seguinte, o título mais importante foi a Copa do Brasil, vencida após dois empates contra o Flamengo (0-0 em casa e 2-2 fora).
Em 1999, as conquistas foram a Copa Sul e o Campeonato Gaúcho. No ano de 2000, a direção do clube, então com o presidente José Alberto Guerreiro, firmou um contrato com empresa suíça ISL. A empresa bancaria contratações para o Grêmio, pagando o salário dos jogadores. Com essa parceria, o clube trouxe jogadores como Amato, Astrada, Paulo Nunes e Zinho. Os três primeiros foram pagos pela empresa suíça com três cheques em nome do Grêmio, que chegavam a 500 mil reais, mas os clubes donos de seus passes não receberam o dinheiro, que foi desviado. Após a falência da ISL, foi constado que o Grêmio estava quebrado, visto que teria que pagar por custos que antes a empresa parceira arcava.
Em 2001 o clube venceu a Copa do Brasil em final disputada contra o Corinthians (2-2 em casa e 3-1 fora) e se tornando tetracampeão do torneio.
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